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Referencias

[1] Formato M, Crescente G, Scognamiglio M, y col. (‒)-cannabidiolic acid, a still overlooked bioactive compound: An introductory review and preliminary research. Molecules (Basel, Switzerland). https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC7321064/. Publicado el 5 de junio de 2020. Consultado el 17 de enero de 2022. [Referencia]

[2] Russo EB. Cannabis therapeutics and the future of neurology. Frontiers in integrative neuroscience. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC6200872/. Publicado el 18 de octubre de 2018. Consultado el 17 de enero de 2022. [Referencia]

[3] Russo EB. Cannabis therapeutics and the future of neurology. Frontiers in integrative neuroscience. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC6200872/. Publicado el 18 de octubre de 2018. Consultado el 17 de enero de 2022. [Referencia]

[4] Pertwee RG, Rock EM, Guenther K, y col. BPS Publications. British Pharmacological Society | Journals. https://bpspubs.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/bph.14073. Publicado el 5 de diciembre de 2017. Consultado el 17 de enero de 2022. [Referencia]

[5] K; TSMKYIW. Cannabidiolic acid as a selective cyclooxygenase-2 inhibitory component in Cannabis. Drug metabolism and disposition: the biological fate of chemicals. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18556441/. Publicado en 2008. Consultado el 17 de enero de 2022. [Referencia]

[6] Ligresti A, Moriello AS, Starowicz K, y col. Antitumor activity of plant cannabinoids with emphasis on the effect of cannabidiol on human breast carcinoma. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. https://jpet.aspetjournals.org/content/318/3/1375. Publicado el 1 de septiembre de 2006. Consultado el 17 de enero de 2022. [Referencia]

[7] Takeda S, Okajima S, Miyoshi H, y col. Cannabidiolic acid, a major cannabinoid in fiber-type cannabis, is an inhibitor of MDA-MB-231 breast cancer cell migration. Toxicology Letters. https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0378427412012854?via%3Dihub. Publicado el 7 de septiembre de 2012. Consultado el 17 de enero de 2022. [Referencia]

[8] van Breemen RB; Muchiri RN; Bates TA; Weinstein JB; Leier HC;Farley S; Tafesse FG; R. Cannabinoids block cellular entry of SARS-COV-2 and the emerging variants. Journal of natural products. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/35007072/. Publicado en 2022. Consultado el 18 de enero de 2022 [Referencia]

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Ácido cannabidiólico (CBDA): todo lo que hay que saber

¿Qué es el CBDA?

El CBDA es uno de los más de cien cannabinoides que contiene el Cannabis sativa L. El compuesto es un precursor ácido del CBD, pero eso no significa que no tenga su propio potencial. Sigue leyendo para obtener más información sobre este cannabinoide menos conocido.

¿Qué es el CBDA?

El CBDA, o ácido cannabidiólico como se le conoce técnicamente, está presente en las plantas de marihuana y cáñamo. Es un compuesto natural que solo existe en la materia vegetal viva, ya que cuando se expone al calor (más sobre esto en breves) se convierte rápidamente en CBD. Y aunque quizá no hayas escuchado mucho sobre el CBDA, puedes tener la seguridad de que el compuesto está demostrando poco a poco su gran valor en el ámbito científico.

Además, sin el ácido cannabidiólico no podríamos tener CBD, ese compuesto increíblemente versátil que todos conocemos y apreciamos y que mejora el bienestar. Pero ¿de dónde procede exactamente el CBDA y por qué es tan poco conocido? Para poder responder a esta pregunta, tenemos que dar un paso atrás y observar la familia de cannabinoides en su conjunto.

¿De dónde procede el CBDA?

En la planta del cáñamo existe una familia muy diversa de más de cien cannabinoides diferentes. No tenemos que preocuparnos por extraerlos todos a la vez, ya que no existen todos simultáneamente ni en proporciones similares. Sin embargo, la familia de cannabinoides comienza con un solo compuesto, el CBGA, que existe durante las primeras etapas del ciclo de vida del cáñamo.

Cuando la planta envejece, el CBGA se une a un compuesto ácido y se divide en tres cannabinoides diferentes. Aquí es donde surgen el CBDA, CBCA y THCA, los nuevos miembros de la familia de los cannabinoides. En este punto, todavía hay residuos de CBGA presentes, pero ahora, la mayor parte de la estructura química de la planta responde a estas tres moléculas ácidas.

Descarboxilación del CBDA

Cuando nuestra humilde planta de cáñamo está alcanzando la madurez, es una excelente candidata para crear aceite de CBD. Sin embargo, las flores de cáñamo crudo contienen muy poco CBD. Pero al exponer el CBDA a altas temperaturas durante la vaporización, cocción o extracción, este compuesto se convierte en CBD. Este proceso se conoce como descarboxilación.

La parte "ácida" del CBDA procede de un grupo carboxilo de la molécula que consta de un átomo de carbono, uno de hidrógeno y dos de oxígeno. Por eso, el CBDA es considerado un ácido carboxílico. Este grupo se expulsa de la molécula durante la descarboxilación, separándose y convirtiéndose en CBD.

¿Qué es el CBDA?

¿Cuál es la diferencia entre el CBDA y el CBD?

Sin CBDA no tendríamos CBD, pero la versión ácida no es simplemente un cannabinoide precursor. Teniendo esto en cuenta, aquí tienes algunas diferencias que vale la pena aclarar:

• Como hemos mencionado, solamente se pueden encontrar grandes cantidades de CBDA en la materia prima vegetal.

• Tanto el CBDA como el CBD parecen actuar sobre el sistema endocannabinoide cuando se consumen, pero hay más investigaciones que respaldan las aplicaciones del CBD.

• Existen muchos más productos de CBD, en gran parte debido a la dificultad de aislar niveles significativos de CBDA. Algunos extractos de cáñamo de espectro completo pueden contener trazas de CBDA.

• A nivel químico, el CBD es más estable (ya que le falta el grupo carboxilo), lo que significa que los productos de CBD de alta calidad deberían permanecer inalterados durante más tiempo. Por otro lado, el CBDA se deteriora más rápido, independientemente de la calidad del producto.

• La investigación inicial sugiere que el CBDA tiene una afinidad de unión por ciertos receptores de serotonina mucho mayor que el CBD. El CBDA también puede actuar sobre los receptores supuestamente exclusivos del CBD (COX-2), y ambos compuestos parecen activar en cierta medida los canales TRP.

¿Cómo actúa el CBDA?

Ahora que sabemos de dónde procede el CBDA y sus diferencias con el CBD, es hora de profundizar un poco más en la mecánica de unión y la activación del receptor mencionada anteriormente.[1]

El CBDA interactúa principalmente con el cuerpo a través del sistema endocannabinoide (SEC) y sus receptores. Sin embargo, los investigadores todavía no comprenden del todo el potencial de estas interacciones. Por desgracia, los estudios sobre el compuesto están todavía en su fase inicial, ya que la naturaleza ácida del CBDA hace que sea muy difícil aislarlo en grandes cantidades. Aun así, esto es lo que se ha descubierto hasta ahora sobre su mecanismo de acción.

CBDA: activación del receptor e inhibición enzimática

Los estudios iniciales sugieren que el CBDA muestra cierta afinidad de unión por varios receptores del cuerpo. Podría presentar una afinidad mucho mayor por los receptores de serotonina 5-HT1A (hasta 100 veces más que el CBD), que modulan la memoria, el estado de ánimo, el sueño y las náuseas, entre otras cosas.[2]

La segunda interacción destacable del CBDA es su posible capacidad de inhibición de la enzima COX-2. La ciclooxigenasa-2 es una de las muchas enzimas que intervienen en el proceso inflamatorio de nuestro cuerpo.

¿Qué efectos ejerce el CBDA?

Tenemos que volver a resaltar que la investigación sobre el CBDA está en su fase inicial, y que aún queda mucho por descubrir sobre su influencia potencial y posibles aplicaciones. Dicho esto, aquí tienes algunas áreas en las que se está probando el CBDA en la actualidad:

• CBDA y ansiedad: los medicamentos diseñados para atacar los receptores 5-HT pueden ayudar a modular una serie de trastornos del estado de ánimo. Curiosamente, el CBDA parece unirse al receptor 5-HT1A con una afinidad 100 veces mayor que el CBD.[3]

• CBDA y náuseas: una investigación publicada en el "British Journal of Pharmacology" compara el CBDA con un modelo de vómitos inducidos por el movimiento en musarañas y náuseas en ratas.[4]

• CBDA e inflamación: la investigación publicada en la revista "Drug Metabolism & Disposition" pretendía determinar el impacto del CBDA en una enzima inflamatoria conocida como COX-2.[5] Sin embargo, cuando los investigadores eliminaron el grupo carboxilo a través de la metilación, el CBDA perdió su potencial para actuar sobre la COX-2. Por tanto, los investigadores afirman que toda la estructura del CBDA es importante, y en este sentido podría ser otra característica que lo diferencia del CBD.

• CBDA y células cancerosas: la investigación publicada en el "Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics" sometió a prueba varios cannabinoides, incluido el CBDA, en un marcador de células tumorales[6], mientras que un artículo de 2012 analizó el posible vínculo entre el CBDA y una línea invasiva de células de cáncer de mama. Sin embargo, los investigadores enseguida señalaron que hacen falta más investigaciones para determinar los efectos concretos del CBDA.[7]

• CBDA y COVID-19: un estudio in vitro (fuera del cuerpo humano) de 2021 probó el CBDA y el CBGA contra la "entrada de SARS-CoV-2 vivo en las células". Los investigadores tienen la esperanza de que los cannabinoides puedan "generar un entorno mucho más desafiante para el SARS-CoV-2".[8]

Como se puede ver en la investigación anterior, el interés por el CBDA es significativo, y se debe simplemente a lo que sabemos hasta ahora. En todo caso, los estudios anteriores en animales y células resaltan la necesidad urgente de una mayor investigación clínica. Afortunadamente, esos estudios podrían llegar antes de lo que pensamos, teniendo en cuenta la creciente investigación sobre cannabinoides en todo el mundo.

Para experimentar la influencia potencial del CBDA, visita la tienda Cibdol, donde encontrarás un montón de productos de espectro completo, incluidas cápsulas y aceites. Y si quieres más información sobre el amplio mundo de los cannabinoides, consulta nuestra Enciclopedia del CBD y accede a todo lo que necesitas saber.

Preguntas frecuentes

¿Es legal el CBDA?
A diferencia del cannabinoide psicotrópico THC, no existen restricciones concretas sobre el CBDA. Por tanto, este cannabinoide se usa como ingrediente en productos legales en Europa y Estados Unidos.
¿Es el CBDA igual que el CBD?
El CBDA y el CBD son diferentes no solo a nivel químico, sino también en su forma de actuar en los receptores y enzimas del cuerpo humano.

Referencias

[1] Formato M, Crescente G, Scognamiglio M, y col. (‒)-cannabidiolic acid, a still overlooked bioactive compound: An introductory review and preliminary research. Molecules (Basel, Switzerland). https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC7321064/. Publicado el 5 de junio de 2020. Consultado el 17 de enero de 2022. [Referencia]

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[8] van Breemen RB; Muchiri RN; Bates TA; Weinstein JB; Leier HC;Farley S; Tafesse FG; R. Cannabinoids block cellular entry of SARS-COV-2 and the emerging variants. Journal of natural products. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/35007072/. Publicado en 2022. Consultado el 18 de enero de 2022 [Referencia]

Author
Luke Sholl

Title/author.

Luke Sholl
Luke es un periodista consolidado, con más de una década de experiencia escribiendo sobre CBD y cannabinoides, y trabaja como redactor principal de Cibdol y otras publicaciones sobre cannabinoides. Muestra un gran compromiso para presentar contenido basado en datos y pruebas, y su fascinación por el CBD también se extiende al fitness, la nutrición y la prevención de enfermedades.
Luke Sholl

Title/author.

Luke Sholl
Luke es un periodista consolidado, con más de una década de experiencia escribiendo sobre CBD y cannabinoides, y trabaja como redactor principal de Cibdol y otras publicaciones sobre cannabinoides. Muestra un gran compromiso para presentar contenido basado en datos y pruebas, y su fascinación por el CBD también se extiende al fitness, la nutrición y la prevención de enfermedades.
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[6] Ligresti A, Moriello AS, Starowicz K, y col. Antitumor activity of plant cannabinoids with emphasis on the effect of cannabidiol on human breast carcinoma. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. https://jpet.aspetjournals.org/content/318/3/1375. Publicado el 1 de septiembre de 2006. Consultado el 17 de enero de 2022. [Referencia]

[7] Takeda S, Okajima S, Miyoshi H, y col. Cannabidiolic acid, a major cannabinoid in fiber-type cannabis, is an inhibitor of MDA-MB-231 breast cancer cell migration. Toxicology Letters. https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0378427412012854?via%3Dihub. Publicado el 7 de septiembre de 2012. Consultado el 17 de enero de 2022. [Referencia]

[8] van Breemen RB; Muchiri RN; Bates TA; Weinstein JB; Leier HC;Farley S; Tafesse FG; R. Cannabinoids block cellular entry of SARS-COV-2 and the emerging variants. Journal of natural products. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/35007072/. Publicado en 2022. Consultado el 18 de enero de 2022 [Referencia]

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